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Charlie fue victima de una maldición cuando apenas era un niño, la maldición consiste en que toda mujer después de acostarse con él encontrará el verdadero amor en el siguiente hombre y se casará con este.
Charlie no le da mucho crédito a la maldición, pero después de que si mejor amigo Stu haga una investigación se dará cuenta que todas las mujeres con las que se acostó, se casaron con el siguiente hombre.
Será entonces cuando Charlie conocerá a Cam, una hermosa chica no muy inteligente y amante de los pingüinos de la cual se enamora profundamente. Pero tendrá el problema de que si se acuesta con ella, la perderá para siempre.